Scarpelli comenzó su carrera como redactor en 1977 en Needham, Harper & Steers en Chicago, convirtiéndose en director creativo en 1980. Más tarde, en 1986, la agencia se fusionó con DDB y así comenzó su paso por la empresa que lo vio crecer.

Scarpelli se convirtió en Director Creativo y CCO de DDB en Chicago 1994, Vicepresidente en 1995, CCO de DDB Estados Unidos en 2000 y Presidente de DDB Chicago en 2001. Fue promovido a CCO mundial de DDB Worldwide, en 2005, alcanzando el cargo de presidente de la red desde 2006.

A principios de 2011, pasó la batuta de Chief Creative Office a Amir Kassaei (CCO Asociado de DDB Alemania), manteniendo la posición de Chairman hasta finales de 2011.

En enero pasado, DDB Chicago ofreció un cocktail en honor a Scarpelli, que reunió a más 80 personas, entre ellas ex-DDB, actuales compañeros de la firma y gente del ambiente publicitario.

Luego de su decisión, Scarpelli publicó en su Facebook, Sarpelli: "Para aquellos que les interesa .... acabo de jubilarme después de 35 años en DDB y 37 años en el loco mundo de la publicidad. Fue un viaje mágico. Estoy agradecido por todos los amigos que he hecho y todas las personas talentosas con las que tuve la suerte de trabajar en todo el mundo".

Por su parte, Amir Kassaei, se despidió de Scarpelli con un e-mail que decía: "Su la pasión, sinceridad y bondad, ha tocado a muchos de nosotros a lo largo los años. Y gracias a su gran liderazgo en los últimos años hoy somos lo que somos: Una de las mejores agencias del mundo".

Como líder de una de las agencias de publicidad más grande de la agencia en el mundo, Bob seguía la filosofía de Bill Bernbach que sostenía que: "El boca en boca es el mejor de todos los medios de comunicación".